Castello di Oliveto, Slott fra 1400-tallet i Castelfiorentino, Italia.

Castello di Oliveto er en befestet villa fra 1400-tallet nær Castelfiorentino med fire høye krenelerte hjørnetårn og røde teglsteinsmurer. Bygningen ligger på en ås over Pescaiola-bekkens dal og kombinerer forsvarstårn med et boligkompleks arrangert rundt en sentral gårdsplass.

Slottet ble bygget i 1424 av familien Pucci, et florentinsk handelshus, og fungerte opprinnelig som en befestet residens. Det skiftet eier i 1850 gjennom ekteskapet mellom Paolina Pucci og familien Guicciardini.

Slottets navn kommer fra olivenlundene på de omkringliggende åsene. Siden 1400-tallet ble det brukt av Pucci-familien som landsted, og i dag drives det som en gård som produserer vin og olje. Besøkende kan gå gjennom vingårdene og olivenlundene og lære om produksjonsprosessen.

Slottet ligger ved veien mellom Castelfiorentino og Certaldo, på åsene over Elsa-dalen, og nås med bil. Man kommer inn gjennom porten til en inngjerdet plass og derfra til den indre gårdsplassen. Eiendommen leies ut til ulike typer mottakelser, så et besøk avhenger av arrangementene som finner sted.

En underjordisk passasje forbinder gårdens brønn med dalen nedenfor og ble opprinnelig designet som en hemmelig fluktrute under middelalderske konflikter. Denne skjulte passasjen lar besøkende se de praktiske sikkerhetstiltakene innbyggerne trengte den gangen.