Castello di Montalcino, Middelalderfestning i Montalcino, Italia

Castello di Montalcino, lokalt kalt Fortezza di Montalcino, er en festning med omtrent femkantet plan og et tårn i hvert hjørne, reist 1361–1368 av de sienesiske arkitektene Mino Foresi og Domenico di Feo. En rampe fører til porten ved nordvesttårnet; innenfor ligger kapellet mot nordmuren, San Martino-tårnet i sør og San Giovanni-tårnet i vest. I murene inngår eldre byggverk, blant annet San Martino-mastioen og venstre skip i en San Egidio-basilika.

Festningen ble bygget i 1361 under Sienas styre som en forsvarsbastion. Senere ble den åstedet for Republikken Sienas siste motstand mot Medicis styrker i 1555.

Navnet Montalcino kommer trolig fra steineikene (lecci) som fortsatt vokser på bastionen San Giovanni, en liten park anlagt etter at festningen kapitulerte 31. juli 1559. En legende som levde ennå midt på 1900-tallet fortalte om en tunnel fra San Giovanni-tårnet, farbar for muldyrdrevne kjerre, som forsynte forsvarerne til et jordskjelv delvis fikk den til å rase.

Adkomsten til festningen skjer via en rampe frem til porten ved nordvesttårnet; fra San Martino-tårnet løper en vollgang rundt hele murringen. Utenfor murene ligger bastionen San Giovanni, forbundet med en port, med en liten steineikelund. Anlegget brukes i dag som museum og historisk park.

Festningsmurene tok opp i seg eldre bygninger: San Martino-tårnet, San Giovanni-tårnet og venstre skip i en basilika viet til sankt Egidius. Den femkantede planen var ny for sin tid og erstattet de kvadratiske planene til tidligere befestninger.