Winston County, Administrativ del i Mississippi, USA.

Winston County er en administrativ del i Mississippi som ligger mellom Jackson og Meridian, med bygdesamfunn og skogslandskap. Området har spredte bosettinger som er typiske for landsbygda i Mississippi, forbundet av stats- og riksveier som går gjennom det skogkledde terrenget.

Fylket ble grunnlagt i 1858 og navngitt for å hedre den tidligere guvernøren i Alabama, John A. Winston. Navngivningen gjenspeiler de historiske båndene mellom Mississippi og nabostatene i sør på den tiden.

Winston County Courthouse og tre andre steder i regionen er oppført i National Register of Historic Places.

Jernbane- og veiforbindelser utgjør de viktigste transportrutene gjennom området. Besøkende bør planlegge reisetid når de utforsker denne spredte bygderegionen.

Befolkningen i Winston County var 23 540 innbyggere ifølge folketellingen i 2020, med Double Springs som det administrative senteret.