Auckland Grammar School, Gutteskole på videregående nivå i Epsom, Auckland, New Zealand

Auckland Grammar School er en videregående skole på Mountain Road i Epsom med spansk misjonsarkitektur. Hovedbygningen og krigsminnesmerkene utgjør kjernen i skoleområdet.

Auckland Grammar School ble gitt gods i 1850 av guvernør Sir George Grey og anerkjent som undervisningsinstitusjon gjennom Grammar School Appropriation Act i 1868. Den åpnet i 1869 i de gamle Immigration Barracks i Howe Street med 78 gutter, flyttet til Symonds Street i 1880 og ble igjen gutteskole i 1909 da jenteskolen overtok Howe Street. I 1916 flyttet den til Mountain Road i Epsom, åpnet av generalguvernør jarlen av Liverpool; innsatte ved Mount Eden fengsel brøt den nærliggende steinen som ble brukt i 1916-bygningen.

Det latinske mottoet Per Angusta ad Augusta, «gjennom vanskeligheter til storhet», står på inngangsbuen og er siste linje i skolesangen. Hovedbygningen har daglige samlinger under ærestavler med navnene til de beste elevene, og på området minner en obelisk om tidligere elever som falt i krig.

Skoleområdet dekker 16 hektar ved Mountain Road i Epsom, med hovedbygningen trukket tilbake bak en minneobelisk. Motorveibyggingen på 1960-tallet skar bort den nordlige delen av tomten, så adkomsten er fra Mountain Road. På området finnes en hockeybane med kunstgress, tennisbaner, et oppvarmet basseng og to innendørs idrettshaller.

Obelisken foran skolen bærer navnene på tidligere elever som falt i krig, blant dem en sønn av rektor James William Tibbs (1893–1922), som internatet Tibbs House er oppkalt etter. Hovedbygningen fra 1916 ble delvis reist av stein som innsatte ved den nærliggende Mount Eden-fengselet brøt i to steinbrudd ved skolen.