Castiglion Fiorentino, Kommune i provinsen Arezzo, Toscana, Italia

Castiglion Fiorentino er en middelaldersk by med bymurer på en ås i det østlige Toscana mellom Arezzo og Cortona. Byplanen følger det tradisjonelle middelalderske mønsteret med porter, smale gater og steinfestninger som fører oppover til det sentrale Cassero-tårnet.

Etruskiske bymurer fra 300-tallet f.Kr. ligger under Piazzale del Cassero, noe som viser at bosetningen her går tilbake til oldtiden. Den middelalderske byen utviklet seg deretter rundt sin befestede posisjon med utsikt over dalene, og ble et viktig stoppested i regionen.

Byens kunstneriske arv er vevd inn i dens daglige rom, med verk av lokale mestere og besøkende kunstnere som skaper en visuell fortelling på tvers av bygningene. Besøkende kan føle hvordan kreativitet formet lokal identitet og fortsatt påvirker måten folk samles og feirer her.

Byen utforskes best til fots siden smale smug og bratte stier gjør kjøretøyadgang vanskelig gjennom mesteparten av den. Bruk solide sko og sett av tid til å klatre gjennom ulike nivåer og nå høyere utsiktspunkter som tårnet for bedre oversikt over byplanen.

Palio dei Rioni hesteløp finner sted hver tredje søndag i juni, med innbyggere fra forskjellige bydeler som bærer historiske farger og vifter med flagg under arrangementet. Denne århundregamle tradisjonen bringer hele samfunnet sammen i en feiring som gjenspeiler lokal stolthet og rivalisering mellom nabolag.