Wooster Square Historic District, Historisk distrikt i New Haven, USA.

Wooster Square historiske distrikt er et område i New Haven med bygninger fra flere arkitektoniske perioder, fra føderal stil til viktorianske tegelvillaer. Gatene preges av tettbygde bolighus som klynger seg rundt en sentral park.

Utviklingen begynte på 1820-tallet da sjøkapteiner og handelsmenn bygde hjem nær sine kommersielle virksomheter og omgjorde jordbruksland til boligområder. Denne tidlige bosetningen av velstående forretningsmenn formet områdets arkitektoniske vekst for generasjoner fremover.

Wooster Square kalles Little Italy på grunn av sin italiensk-amerikanske matkultur, med pizzeriaene Frank Pepe Pizzeria Napoletana og Sally's Apizza. I nabolaget holdes den ukentlige bondemarkedet City Seed, og Historic Wooster Square Association arrangerer den årlige Cherry Blossom Festival, som i 2016 trakk over 10 000 besøkende.

Området ligger øst for sentrum av New Haven og grenser til State Street og jernbanespor, noe som gjør det enkelt å utforske til fots. Besøkende bør forvente ujevne fortau og eldre gater som gjenspeiler områdets alder og karakter.

På midten av 1950-tallet fantes planer om å legge Interstate 91 rett gjennom Wooster Square-parken. Wooster Square Project, som startet i 1958 sammen med arkitekturstudenter fra Yale, satte fart på områdets gjenreising, og motorveien ble i stedet lagt rundt distriktet. Rehabiliteringen ble gjennomført i en tid da tilskudd til historisk bevaring sjelden nådde huseierne.